Nobile famiglia italiana. Proveniente da Siena, sarebbe in realtà
originaria di Roma; secondo una leggenda, avrebbe addirittura origini etrusche.
In un atto del 1098 viene citato un certo
Martino di Piccolomo, che
seguiva la legge longobarda. Un Piccolomo fu pure console di Siena nel 1165. In
questo periodo la famiglia si dedicò al commercio, riuscendo a eccellere
per ricchezza fra tutte le famiglie della città. I
P. non
seguirono nella rovina le altre famiglie senesi, poiché furono in grado
di avvertire per tempo che il baricentro economico si andava spostando verso
Firenze; indirizzarono quindi gli investimenti nell'acquisto di terre. Di parte
guelfa, i
P. risentirono, a livello economico, dell'affermazione dei
Ghibellini in seguito alla battaglia di Montaperti nel 1260. Dalla famiglia
originaria si formarono vari rami, che raggiunsero presto il numero di 50, ma
che rimasero sempre legati fra di loro, tanto che Pio II (alias, Enea Silvio
P.) si preoccupò di organizzarli in una vera e propria
consorteria. ║ Il ramo
Todeschini, o ramo papale, discendente da
Bartolomeo, nominato in un atto del 1226, annoverò fra i suoi membri due
papi: Pio II e Pio III. Il ramo ebbe origine da Laudomia, sorella di Pio II, che
sposò Nanni Todeschini; lo stesso Pio II prese il cognome Todeschini. A
questo ramo appartennero vari condottieri, il più famoso dei quali fu
Alfonso, duca di Montemarciano, che finì impiccato a Firenze nel 1591.
║ Il ramo
Sticciano ebbe origine da Caterina, nipote di Pio II, che
andò in sposa a Bartolomeo Pieni, signore di Sticciano. A questo ramo
appartenne Ottavio, duca di Amalfi, generale e principe dell'impero nel XVII
sec. Il ramo si estinse con Enea Ottavio nel 1757. Quattro rami esistono ancora
oggi: Clementini e Carli; D'Aragona, cui appartenne Francesco, principe di
Valle, che difese Vienna dai turchi nel 1683; Febei; Naldi e Bandini.