Poema in 46 canti in ottave di Ludovico Ariosto, iniziato nel 1504, la cui edizione definitiva risale al 1532, dopo quelle del 1516 e del 1521 (postumi furono inoltre pubblicati i cosiddetti Cinque canti, sorta di seguito redatto dallo stesso autore). L'opera si inserisce nel quadro della ripresa della figura dell'eroico paladino Orlando, protagonista delle chanson de geste medioevali e la cui fama si era diffusa in Italia a partire dal XIII sec. L'opera di Ariosto si presenta come la continuazione dell'Orlando innamorato di Boiardo, interrotto per la morte dell'autore nel 1495. Dal poema di Boiardo Ariosto riprende il tema della guerra di Carlo Magno contro il re saraceno Agramante, con i suoi fedeli guerrieri Gradasso, Ruggiero, Rodomonte e Ferraù, e quello dell'amore di Orlando per la bellissima Angelica, figlia del re del Catai, aggiungendo però il particolare della follia del paladino a causa della passione della sua amata per un altro (dettaglio all'origine del titolo dell'opera). Appena accennato in Boiardo è invece il terzo tema portante, quello degli amori di Ruggiero e Bradamante, valorosa eroina cristiana, sorella di Rinaldo e cugina dello stesso Orlando, destinati a divenire capostipiti della casa estense, e quindi del cardinale Ippolito d'Este, cui il poema è dedicato. Nonostante la motivazione celebrativa, questo terzo filone di sviluppo non risulta estraneo all'economia complessiva del poema, armonizzandosi con gli altri temi ed episodi che si intrecciano e si susseguono nei vari canti. La narrazione ha inizio là dove termina quella di Boiardo, presso il campo dei cristiani che si apprestano a combattere contro i nemici saraceni, e dove Carlo Magno, onde evitare che la rivalità per l'amore di Angelica nato fra Orlando e il cugino Rinaldo, due fra i suoi uomini più valorosi, possa essere d'ostacolo alla guerra, decide di affidare alla custodia del duca di Baviera Namo la fanciulla, promettendola a chi si fosse meglio comportato nel corso dei combattimenti. Ma Angelica ne approfitta per fuggire, inseguita da Rinaldo e Ferraù (che già aveva vinto la sua mano all'inizio dell'Orlando innamorato). Nel corso della fuga e dell'inseguimento, e sempre sullo sfondo del conflitto fra cristiani e saraceni, si intrecciano infiniti episodi e si susseguono alterne vicende, con continui ribaltamenti di situazioni, inversioni di ruoli e spostamenti geografici, spesso determinati dall'effetto di oggetti magici, ad esempio l'anello di Angelica, che le permette di rendersi invisibile e di sottrarsi così all'ardore dei suoi molti pretendenti. Notevole è anche la presenza di maghi e stregoni: Merlino, che rivela a Bradamante come penetrare nel castello incantato del mago Atlante e liberarne i prigionieri; Astolfo, col fidato cavallo alato, l'Ippogrifo, che si adopera per favorire le sorti della parte cristiana; la maga Alcina, che con le sue lusinghe e le sue arti magiche distoglie i paladini di Carlo dagli impegni della guerra santa. In continua fuga dai più valorosi guerrieri di entrambi gli schieramenti, Angelica si innamora invece dell'umile Medoro, giovane saraceno ferito, che guarisce e sposa, partendo con lui alla volta del Catai. La scoperta da parte di Orlando di un tronco su cui sono incisi i nomi dei due sposi e la descrizione del loro amore fatta da un pastore che li aveva ospitati fa perdere completamente il senno al paladino: nudo e fuori di sé vaga per Francia e Spagna, seminando terrore e compiendo folli gesti ovunque vada. Spintosi fin nella lontana Africa, abbandona i propri doveri di soldato cristiano, proprio mentre l'esercito saraceno ottiene sempre maggiori successi. Ma il mago Astolfo, dopo essersi recato con l'Ippogrifo nel Paradiso terrestre ed avervi incontrato S. Giovanni evangelista, si reca sulla luna a recuperare il senno dell'eroe impazzito, contenuto in un'ampolla che fa poi annusare a Orlando. Rinsavito il nipote di Carlo, si rovesciano le sorti della guerra e si succede una serie di vittorie dell'esercito cristiano, culminanti con la morte del fiero Rodomonte. Ad uccidere il campione saraceno non è però uno dei paladini francesi, bensì Ruggiero, convertitosi al Cristianesimo e battezzato. Dopo il definitivo abbandono della scena da parte di Angelica e il recupero della ragione da parte di Orlando, si concludono anche gli altri filoni fondamentali dell'intreccio narrativo dell'O.F., con la soluzione positiva del conflitto e la creazione delle basi della nobile famiglia estense.