(o
nitroderivato). Chim. - Derivato organico caratterizzato dalla
presenza del gruppo nitrico NO
2. I
n. si dividono nei due
grandi gruppi dei
n. alifatici e dei
n. aromatici, con
caratteristiche molto diverse sia come comportamento sia come metodo di
preparazione. I
n. alifatici sono, infatti, molto più difficili da
preparare degli aromatici e non hanno l'importanza di questi ultimi come
prodotti di partenza per la preparazione di composti contenenti altre funzioni.
Difficile è l'introduzione diretta del gruppo nitrico, mediante l'impiego
dell'acido nitrico diluito oppure concentrato; più facile è la
reazione tra un alogenuro alchilico e nitrito d'argento:
C
2H
5Cl + AgNO
2
→
(cloruro di etile) (nitrito d'argento)
→
C
2H
5NO
2 + AgCl
(nitrito d'etile) (cloruro
d'argento)
Abbastanza agevolmente avviene la nitrazione dei composti
contenenti funzioni alcooliche (alcoli primari, secondari, polialcoli); in
questo caso si tratta, però, di una reazione di esterificazione per la
quale ben si presta l'impiego della miscela solfonitrica. I
n. alifatici
si distinguono in: primari, secondari, terziari a seconda che il nitrogruppo sia
legato a un atomo di carbonio primario, secondario o terziario. I
n.
alifatici si possono presentare in forme isomere di N e di esteri dell'acido
nitroso (per esempio, CH
3NO
2 e CH
3ONO); queste
due forme sono facilmente separabili, data la grande differenza dei loro punti
di fusione. Esiste anche una forma acida dei
n. che, in questo caso,
prendono il nome di
acidi nitronici. I
n. alifatici si possono
ridurre con solfuro ammonico, zinco e acido cloridrico ad ammine. Questa
reazione è però raramente applicata, perché le ammine
alifatiche si possono ottenere facilmente in modo diretto. Di importanza molto
superiore sono i
n. della serie aromatica. Infatti, questi si ottengono
facilmente perché il nucleo del benzolo è caratterizzato da grande
reattività. I
n. delle tre serie: benzenica, naftalinica,
antracenica sono particolarmente importanti per i derivati che se ne possono
ottenere. Infatti, per riduzione di questi
n. si ottengono le ammine, le
quali attraverso reazione di diazotazione e copulazione possono originare una
serie grandissima di prodotti: molto importanti i coloranti diretti dello zolfo.
È da tenere presente che gli idrocarburi aromatici possono dare dei
derivati contenenti più di un gruppo nitrico, formando così per
uno stesso idrocarburo una serie più o meno vasta di isomeri.