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Nitrile.

Chim. - Gruppo di composti organici contenenti il radicale n. ―CN legato a un radicale idrocarburico. Poiché per idrolisi dei n. si ottengono gli acidi tricarbossilici, questi composti vengono chiamati in base al nome dell'acido avente lo stesso numero di atomi di carbonio. Qualche n. è presente in piccole quantità nelle piante. In pratica, però, sono prodotti solo per sintesi attraverso reazioni di scambio tra alogenuri organici e cianuri di metalli alcalini, per esempio: CH3Cl + NaCN → CH3CN + NaCl; oppure per addizione di acido cianidrico a composti insaturi di metalli alcalini su opportuni catalizzatori: CH ≡ CH + HCN → CH2 = CHCN. I n. più semplici, cioè i termini più leggeri, sono liquidi; i termini superiori, invece, solidi. Si tratta di sostanze capaci di molte reazioni. Infatti il legame tra carbonio e N nel gruppo ―C ≡ N è molto reattivo, analogamente al legame C ≡ C nell'acetilene e derivati. L'idrolisi per dare acidi carbossilici può avvenire in presenza di acidi minerali, oppure di basi; in questo caso si ottengono i sali degli acidi: RCN + H2O + NaOH → RCOONa + NH3. Per trattamento in ambiente acido sotto pressione con alcoli, i n. danno direttamente gli esteri dei corrispondenti acidi carbossilici. La riduzione dei n. può essere effettuata con stagno e acido cloridrico o direttamente con H e catalizzatori, per esempio nichel, che fornisce ammine: RCN + 2H2 → RCH2NH2.