Chim. - Gruppo di composti organici che presentano una molecola composta di un anello benzenico sostituito con almeno un gruppo -OH e qualche altro gruppo (metile o alchile in genere, alogeni, gruppo amminico o nitrico, ecc.). Il loro nome deriva dall'acido fenico dal quale si possono pensare derivati per sostituzione di uno o più idrogeni dell'anello con altrettanti gruppi. Si dividono in f. monovalenti e f. polivalenti. ║ F. monovalenti: oltre al f. ricordiamo i derivati metilati, ovvero i derivati ossidrilati del toluolo. Sono detti cresoli, e sono tre isomeri aventi formula:



Si ricavano generalmente dal catrame del carbon fossile che li contiene tutti e tre; di solito se ne usa direttamente la miscela. Trovano impiego soprattutto come intermedi per sintesi e come disinfettanti. Fra gli omologhi superiori di questi ricordiamo il timolo (o 2-isopropil-5-metilfenolo) usato come antisettico e come base per medicinali e l'anetolo (o para-metossi-propenilbenzene) che è uno dei principali componenti dell'olio di anice ed è usato per la fabbricazione di liquori e profumi. Fra i derivati nitrati del f. il più importante è il 2,4,6-trinitrofenolo comunemente detto acido picrico usato ampiamente per la preparazione di esplosivi. Tra gli amminofenoli ricordiamo il paramminofenolo e i suoi isomeri meta- ed orto-. Il paramminofenolo è usato ampiamente per la preparazione di coloranti e come sviluppatore in fotografia. In questo caso si sfruttano le sue proprietà riducenti, particolarmente spiccate in soluzione basica. Generalmente il paramminofenolo può essere sostituito in questo impiego dal para-metilammino-fenolo o metolo che è il suo derivato metilato all'azoto. Il meta-amminofenolo e il metadimetilammino-fenolo sono estesamente impiegati per la sintesi di importanti sostanze coloranti. Gli eteri metilici dei tre amminofenoli sono detti comunemente anisidine; gli eteri etilici sono detti fenetidine. I clorofenoli e in particolare il clorofenolo (isomeri orto, meta e para) e il 2,4,6-triclorofenolo sono molto usati come intermedi per sintesi organiche. I primi sono preparati per clorurazione del f. o per idrolisi parziale del diclorofenolo. ║ F. polivalenti: composti che presentano due o più ossidrili sull'anello benzenico. Si hanno tre isomeri con due o più gruppi ossidrili, cioè tre difenoli diossi-benzene. L'isomero orto è detto pirocatechina o catecolo, ed ha formula:



Si prepara per idrolisi dell'orto-clorofenolo o dell'orto-diclorobenzene o dall'acido 2,4-fenol-disolfonico. È usato come sviluppatore in fotografia. Da esso si derivano varie sostanze fra cui il guaiacolo, il veratrolo e l'eugenolo, presenti in natura ed usate in farmacia, per la preparazione di profumi e della vanillina. L'isomero meta di questi difenoli viene detto resorcina o resorcinolo. Si ottiene per fusione alcalina dell'acido meta-benzen-disolfonico o di altri composti. È usata soprattutto per la preparazione di coloranti azoici, oltre che delle fluorescine e delle ossazine. Un suo derivato molto importante è la 4-normalesil-resorcina, prodotta a partire da resorcina e n-cloruro dell'acido capronico; è uno dei più attivi e diffusi disinfettanti artificiali che si conosca. Il difenola para viene detto idrochinone, ed è usato moltissimo in fotografia per la sua proprietà di ridurre a metallo l'argento presente in alcuni suoi sali anche a temperatura ambiente. Spesso gli sviluppatori fotografici contengono contemporaneamente del metolo (p-metilammino-fenolo) e idrochinone. Minor importanza hanno i f. trivalenti, i quali contengono tre gruppi -OH nella molecola. Si hanno anche qui tre isomeri (vicinale, simmetrico, asimmetrico). Il pirogallolo o triossibenzene vicinale si ottiene per riscaldamento dell'acido gallico. Presenta proprietà riducenti ancor più forti di quelle dei difenoli ed è usato per questo in chimica analitica. Il triossibenzene asimmetrico viene detto ossi-idrochinone; si può infatti avere per ossidazione dell'idrochinone. Il triossibenzene simmetrico è anche detto floroglucina o floruglucinolo, ed è un componente della molecola di numerose sostanze presenti in natura. Si è avanzata l'ipotesi che esso stesso si possa formare nelle piante a partire da uno zucchero aldoesoso per trasposizione e disidratazione. I f. tetra-, penta- ed esavalente hanno ben poca importanza pratica.