Composto chimico organico, caratterizzato dalla
presenza nella molecola di due gruppi funzionali
amminici
―NH
2 e la
cui formula generale è
quindi:
H
2N―R―NH
2ove
il radicale -R- può essere sia alchilico che aromatico. Di conseguenza si
possono distinguere
d. alifatiche e
d. aromatiche. ║
D.
alifatiche: dal momento che legano entrambe i gruppi amminici al medesimo
atomo di carbonio, sono fortemente instabili. Il termine più semplice
è l'
etilendiammina di
formula:
H
2N―CH
2―CH
2―NH
2Si
tratta di composti basici e dunque possono dare sali; e sono dotati, in
generale, delle stesse proprietà delle ammine, salvo differenze
quantitative. Particolarmente significativa è
l'
esametilendiammina, di
formula:
H
2N―
(CH
2)
6―NH
2che
è l'elemento principale per la preparazione del nylon.
D.
alifatiche si formano anche in natura dalla decomposizione delle proteine: si
tratta della
cadaverinaH
2N―(CH
2)
5―NH
2e
della
putrescina:
H
2N―(CH
2)
4―NH
2║
D. aromatiche: sono composti aventi i due
gruppi funzionali
―NH
2 legati
a un nucleo aromatico. Grazie a ciò sono in generale ben solubili in
acqua, con reazione basica anche più spiccata di quella delle monoammine
aromatiche. Si tratta di solidi incolori che imbruniscono facilmente all'aria
per ossidazione. I termini più interessanti della serie sono i tre
isomeri
orto-, meta- e
para- (secondo la posizione assunta nella
formula di struttura dei gruppi funzionali) della
fenilendiammina, avente
formula
bruta:
C
6H
4(NH
2)
2La
orto-fenilendiammina forma con facilità composti ciclici mediante
condensazione con diverse sostanze (alfa-dichetoni, alfa-chetoacidi, acido
nitroso, gliossale, ecc.). La
meta-fenilendiammina forma cristalli
rombici ed è largamente utilizzata per la produzione di coloranti azoici.
La
para-fenilendiammina si presenta in cristalli incolori, trova numerose
applicazioni come intermedio di sintesi, o in campo fotografico, o come
colorante.