Chim. - Composto chimico organico bifunzionale, costituito
da un anello benzinico sostituito in due posizioni con un ossidrile e un gruppo
amminico. Si hanno, quindi, i tre isomeri: il
para-a., il
meta-a.
e l'
orto-a. La preparazione generale di questi composti è la
riduzione, con i metodi soliti dei corrispondenti nitrofenoli. L'isomero
para-a. si prepara anche più facilmente per trasposizione dalla
fenilidrossilammina, della quale è isomero; la reazione avviene in
presenza di acido solforico concentrato. L'isomero
meta-a. può,
invece, essere preparato per
ammonolisi della
resorcina in
autoclave a circa 200 °C, con eccesso di ammoniaca. Il campo di maggior
impiego degli
a. è la produzione di coloranti sintetici (coloranti
azoici). L'isomero più impiegato è il
meta-a., o il
suo derivato per doppia metilazione dell'azoto (
N-dimetilamminofenolo).
Gli
a. possono, infatti, dare la reazione di
copulazione in
orto-a. e
para-a. (o in entrambe le
posizioni) rispetto al gruppo amminico, con
formazione del gruppo cromoforo ―N═N―, caratteristico di
questi tipi di coloranti.