Pugile statunitense. Dopo un'infanzia tranquilla,
contraddistinta dalla passione per la musica e i fumetti, nel 1970 si avvicinò
alla boxe grazie a Dave Jacobs, un ex pugile professionista, cominciando a
partecipare a tornei dilettantistici. Vincitore del Golden Gloves, nel 1972 fu
escluso dalla squadra che avrebbe preso parte alle Olimpiadi, rifacendosi
quattro anni più tardi quando, in occasione dei Giochi di Montreal, si aggiudicò
l'oro nei pesi welter leggeri. Passato al professionismo, dal 1977 al 1978
inanellò una lunga serie di vittorie che lo portarono nel 1979 a contendere la
corona dei welter a Wilfred Benitez, sconfitto al termine di un incontro di alto
livello tecnico e strategico. Battuto dal campione dei pesi leggeri Roberto
Duran (1980), Ray si rifece nel match di rivincita, in cui riuscì a
riconquistare il titolo. Nel 1981 Leonard vinse per k.o. contro il campione dei
pesi medi Ayube Kalule e quindi tornò a combattere nella categoria dei welter
con il campione WBA Thomas Hearns. I due diedero vita a un match memorabile,
finito con la vittoria di Leonard per k.o. al 14° round. Ritiratosi
dall'attività per un distaccamento della retina dell'occhio sinistro, tornò a
combattere nel 1984, quando vinse contro Kevin Howard. Abbandonata di nuovo la
boxe, tre anni dopo si ripresentò sul ring per affrontare Marvin Hagler, che
batté nel 1987, laureandosi campione dei pesi medi. Nel 1988 Ray combatté contro
Donny Lalonde, che sconfisse sonoramente conquistando la corona WBC dei pesi
medio massimi, detenuta da Lalonde, e il titolo vacante WBC dei pesi supermedi.
Con questa vittoria Ray divenne il primo pugile a vincere cinque titoli mondiali
in cinque diverse categorie di peso. Dopo aver annunciato l'ennesimo ritiro, nel
1991, a 34 anni, affrontò il campione WBC dei pesi superwelter Terry Norris,
contro cui rimediò una sconfitta ai punti. Subito dopo l'incontro con Norris,
decise di ritirarsi definitivamente. Tuttavia tornò ancora una volta sul ring,
nel marzo 1997, perdendo per k.o. tecnico al 5° round contro Hector Camacho (n.
Wilmington, Carolina del Nord 1956).
